Buenas tardes. Soy nuevo en nubelo pero para nada nuevo en desarrollo Web, y mi fuerte es la comunicación, cuido mucho el detalle en ese sentido, apunto a ser lo más claro posible y dar respuesta inmediata.
Por otro lado, este es el tipo de proyecto ideal para hacer, ya que he programado infinidad de sistemas parecidos (tengo mucho código para re-usar dentro de lo que es manejo de archivos, edición de imágenes, subida automática a FTP, traducciones, generación de PDF, etc), pero lo puedo hacer en PHP en lugar de ASP. Recomiendo usar PHP por ser software libre y con una comunidad de usuarios mucho más extensa. Si el uso de ASP no es un limitante me postulo para realizar el proyecto, con garantía de calidad en el código fuente.
Como extra, adjunto una imagen que muestra un módulo de edición de imágenes, desde el cual se puede recortar una imagen a un tamaño NxM automáticamente.
Espero su respuesta! Saludos.